چخوف از آن نویسندگانی‌ست که حتی ۲۰۰ سال پس از درگذشتش هم همچنان از او یاد خواهند کرد و نمایشنامههایش همراه با نمایشنامههای شکسپیر هنوز هم تماشاگران زیادی را به تآترهای جهان می‌کشاند. چخوف اما پیش از آنکه به عنوان نمایشنامه‌نویس خود را بشناساند، بیشتر برای گذران زندگی، داستان‌های کوتاه و بلند و طنزنوشت‌هایی کوتاه می‌نوشت و در روزنامه‌ها منتشر می‌کرد.
چخوف همیشه غم نان داشت. یکی از برادرانش معتاد به الکل بود و دیگری به مواد مخدر اعتیاد داشت. آن‌ها همواره به پول نیاز داشتند. خودش هم در حال تحصیل بود و بورسیه‌ای که به او تعلق گرفته بود، کفاف مخارج زندگی‌اش را نمی‌داد. منتها برخلاف بسیاری از نویسندگان دیگر گرفتاری‌های مالی و خانوادگی نه تنها باعث نشد او از کار نویسندگی باز بماند، بلکه حتی در او انگیزه نوشتن ایجاد می‌کرد. او می‌بایست خرج تحصیل خودش را تأمین کند و به خانواده‌اش هم یاری برساند. پس از همان زمانی که در دانشکده طب درس می‌خواند، به روزنامهنگاری روی آورد. چخوف سادگی و ارتباط‌پذیری زبانش را مدیون روزنامه‌نگاری‌ست.
چخوف در شهر کوچکی در نزدیکی دریاچه آسوان در جنوب روسیه، در یک خانواده تنگدست پرورش پیدا کرد. پدرش مغازه خواربارفروشی داشت و یکی از راه‌های درآمدش فروش دارویی خودساخته بود که به کار سقط جنین میآمد. چخوف تعریف می‌کند که یک روز در کوزه روغنی که این دارو را با آن می‌ساختند، موشی افتاد. پدرش نه آنقدر دست و دل‌باز بود که روغن را دور بریزد و نه آنقدر بی‌وجدان بود که آن را به همان شکل مصرف کند. پس کشیش را صدا کرد و پول مختصری به او داد و او روغن را تطهیر کرد. پدر چخوف مسیحی معتقدی بود و پسرانش را وادار می‌کرد در گروه کر کلیسا آواز بخوانند. می‌گویند همه به صدای زیبای پسرکان چخوف غبطه می‌خوردند. ۱۰ سال پس از آنکه چخوف به زادگاهش برگشت، نویسنده‌ای بسیار مشهور بود. گزارشی که از اردوگاه‌های سیبری منتشر کرده بود، با اقبال گسترده خوانندگان مواجه شده بود. میزان اشتهار چخوف در آن زمان آنقدر زیاد بود که از وحشت به شهر زادگاهش پناه آورد. می‌نویسد: در این شهر همه دارند زاد و ولد می‌کنند و استعداد موسیقی دارند، اهل تخیل هم هستند و با این‌حال اعصابشان خراب است و بیم آن می‌رود که روزی همه این زندگی‌ها به بیهودگی سپری شود. پس از این سفر بود که چخوف در نزدیکی مسکو ملکی خرید، آرامشی به‌دست آورد، و نخستین نمایشنامههایش را نوشت: “مرغ دریایی” و “دایی وانیا” در همین دوره آرامش به وجود آمدند.
در سال‌های دهه ۱۸۸۰ تا ۱۸۹۰ که چخوف نویسنده گمنامی بود و با نام مستعار در روزنامه‌ها قلم می‌زد، داستان‌ها و طنزنوشت‌های زیادی منتشر کرد. داستان‌های کوتاهش از یک سویه طنزآمیز که به هجو نزدیک می‌شود برخوردارند. او در این داستان‌ها زندگی مردمان خرده‌پا را روایت می‌کند و از فروپاشی اجتماعی و همچنین از “گناه” و از “شر” انتقاد می‌کند. داستان‌های کوتاه چخوف در این دوران در جنوب روسیه، در یک محیط شهرستانی اتفاق می‌افتد و از طبیعت آن نواحی نشان دارد. پایان اینگونه داستان‌ها در بسیاری از موارد باز است و داستان به اصطلاح به سرانجام مشخصی نمی‌رسد. اینگونه داستان‌های چخوف مانند آهی هستند که از ته دل برآمده باشند.
داستان بلند “اتاق شماره شش” که در تیمارستانی در شهرستان اتفاق می‌افتد، از بهترین آثار چخوف در نخستین دوران نویسندگی‌اش است. چخوف در این داستان تصویری از تیمارستان‌ها و زندگی مردم در شهرستان‌های دورافتاده روسیه را به‌دست می دهد. چخوف اصولاً وقت خیال‌بافی نداشت. او که که در این دوران به عنوان طبیب کار می‌کرد، از تجربه‌های روزانه خودش برای نوشتن داستان‌هایش کمک می‌گرفت. تولستوی که اصولاً نسبت به نویسندگان جوان روسیه بدبین بود، به‌خاطر همین داستان بلند “اتاق شماره شش” به چخوف ارادتی پیدا کرد. سال‌ها بعد دختر تولستوی در نامه‌ای به چخوف نوشت: “پدر چند شبی‌ست که اتاق شماره شش را برایمان می‌خواند. می‌گوید با این داستان چیزی به اطلاعات او اضافه شده است.”
در “یک داستان کسالت‌آور” چخوف روایتی از زندگی یک پروفسور طب را به دست می‌دهد که پس از یک عمر تلاش، در پایان زندگانی‌اش متوجه می‌شود به هیچیک از آرمان‌هایش دست نیافته است. توماس من این داستان را ستوده است. این داستان از توانایی چخوف در روانشناسی شخصیت‌ها نشان دارد. در “دوئل” که از بلندترین داستان‌های او به شمار می‌آید، چخوف با بیان کردن مشکلات یک جنایتکار، تفسیری از نظریه داروین به‌دست می‌دهد. چخوف در دوران تحصیل با نظریه تکامل داروین آشنا شد و یک داروینیست به‌شمار میآمد.
مرغان دریایی برای نخستین بار در سن پترزبورگ به نمایش درآمد و موفقیتی به دست نیاورد. دو سال بعد این نمایش به کارگردانی کنستانتین استانیسلاوسکی در مسکو روی صحنه آمد و غوغایی به پا کرد. استانیسلاوسکی می‌نویسد: “مردم از شوق به صحنه هجوم آورده بودند و همدیگر را می‌بوسیدند.”
چخوف دو نمایشنامه “خواهران” و “درخت آلبالو” را در سال‌های پایانی زندگی‌اش نوشت. او که از بیماری مهلک سل رنج می‌برد، برای استراحت به سواحل دریای سیاه پناه آورده بود. او این دو نمایشنامه را در آن زمان نوشت. پس از آنکه شاهکارش “درخت آلبالو” روی صحنه رفت، چخوف هم در سن چهل و چهارسالگی درگذشت. می‌گویند در لحظه مرگ در کافه‌ای نشسته بود و یک لیوان شامپاین در دست داشت.
چخوف هرچند که طبیب بود، اما زندگی‌اش را از راه ادبیات و روزنامهنگاری می‌گذراند. بیشتر بیمارانی که به او مراجعه می‌کردند، نمی‌توانستند هزینه درمانشان را بپردازند. با این حال هرچند که چخوف از حرفه طبابت نفع مالی نمی‌برد، اما از زندگی بیمارانش برای نوشتن داستان‌ها و نمایشنامههایش بهره زیادی می‌گرفت. چخوف یک نویسنده اجتماعی است و در ایران هم با او به‌خوبی آشنایی داریم. دلیل این آشنایی را می‌بایست در محوری‌ترین و مهم‌ترین موضوع آثار چخوف جست: چخوف ناظر فروپاشی نظام فئودالی در روسیه بود و در آثارش از انحطاط اجتماعی در دوران تزار و پیش از انقلاب روسیه سخن می‌گوید. او از طبقه اشراف انتقاد می‌کند و به دلسوزِ رعیت‌هاست که زندگی و جوانی‌شان را به بیهودگی در املاک زمینداران بزرگ روسیه سپری می‌کردند.
از دیالوگ‌های نمایشنامههای چخوف بسیار تعریف می‌کنند. دیالوگ در نمایشنامههای چخوف در خدمت پیش بردن واقعه‌ای که نویسنده می‌خواهد تعریف کند، نیست. بلکه برآمده از نیاز درونی شخصیت‌هاست. گاهی این شخصیت‌ها به میل خودشان سخن می‌گویند و به اصطلاح سر درد دلشان باز می‌شود، و گاهی هم در موقعیت‌های ناجوری قرار می‌گیرند و ناگهان آن عقده‌هایی که روی هم انباشته شده، سر باز می‌کند و به شکل مونولوگ‌هایی فوران می‌کند. منتقدی می‌گوید:
“نمایشنامههای چخوف از سکوت نشان دارند. سکوت در نمایشنامههای او هنگاهی آغاز می‌گردد که شخصیت‌ها از وراجی دست برمی‌دارند و ماهیت آن‌ها ناگهان آشکار می‌شود.”
چخوف و ماکسیم گورکی با هم دوست بودند. اما چخوف با عقاید انقلابی گورکی میانه‌ای نداشت و خشونت را رد می‌کرد. او در نامه‌ای به گورکی نوشته بود:
“من به هوش و ذکاوت مردم روسبه اعتقادی ندارم. هوش ما ریاکارانه، توأم با تقلب، هیستریکال و عامیانه است. اگر مردم از سرکوب می‌نالند، باید توجه داشته باشند که آن‌ها هستند که سرکوبگران را دامان خود پرورانده‌اند.”
بی‌جهت نیست که چخوف را ما در ایران آنقدر خوب می‌شناسیم که گویی یک نویسنده معاصر ایرانی‌ست.