وقتی هاینریش فن کلایست به نویسندگی روی آورد، آلمان یکی از درخشان‌ترین دوره‌های ادبی را از سر می‌گذراند. کلایست در زمانه‌ای زندگی می‌کرد که دوران کلاسیک یا «عصر گوته» را درک کرده بود.
کلایست نه تنها از گوته و شیلر که از آن‌ها به عنوان بزرگترین شاعران آلمان در همه‌ی دوران‌ها یاد می‌کنند فقط یک نسل جلوتر بود، بلکه هم‌نسل یکی دیگر از بزرگترین نویسندگان آلمان، یعنی ارنست تئودور آمادئوس هوفمن بود. او پیشنهادهای گوته و شیلر را نفی می‌کرد و همچنین یک نویسنده‌ی رمانتیک هم نبود. کلایست نویسنده‌ای شورشگر است که بر ضد همه‌ی قواعد شناخته‌شده و رسمیت‌یافته در زمان خودش عصیان می‌کند و تاوانش را هم به‌سختی می‌پردازد.
هاینریش فن کلایست بر لبه‌ی دو دوران ایستاده بود و تلاش می‌کرد در میان غول‌های ادبی آلمان، دنیای مستقل خودش را بیافریند. بی‌جهت نیست که از او به عنوان «حاشیه‌نشین ادبیات آلمان» یاد می‌کنند.
مهم‌ترین مضمون آثار هاینریش فن کلایست هویت‌یابی، عدالت‌جویی و همچنین فروپاشی ساختارهای خانوادگی و نظم اجتماعی در آلمان است. در عصر گوته، یعنی در دوران کلاسیک و در عصر رمانتیک هیچ نویسنده‌ای را در آلمان نمی‌توانید بیابید که به چنین موضوعاتی پرداخته باشد. کلایست در زندگی خانوادگی‌اش یک حاشیه‌نشین و یک انسان تلخ‌کام و گوشه‌گیر بود.
کلایست در فرانکفورت (در کرانه‌ی اودر) در یک خانواده‌ی نظامی متولد شد و در کودکی والدینش را از دست داد. او به نظامی‌گری روی آورد، اما بعد از چند سال که در مدرسه‌ی نظام تحصیل کرد، از نظامی‌گری بیزار و رویگردان شد. او از ارتش بیرون آمد، اما نتوانست به زندگی‌اش سامان بدهد. تحصیل در دانشگاه را نیمه‌کاره رها کرد، در برلین به استخدام اداره‌ی مالیه درآمد، اما به‌زودی زندگی کارمندی را هم وانهاد. به داستان‌نویسی و نمایشنامه‌نویسی روی آورد اما در زندگی ادبی هم بخت از او رویگردان بود. هرگاه داستان‌هایش اقبالی پیدا می‌کرد، نمایش‌نامه‌هایش را نفی می‌کردند. اگر نمایش‌نامه‌اش مورد توجه قرار می‌گرفت، داستانی که منتشر کرده بود، با شکست روبرو می‌شد. او بدبین‌تر، تلخ‌کام‌تر و معترض‌تر از آن بود که ادبیات رسمی آلمان بتواند حضورش را تحمل کند.
در سال ۱۸۰۸ «کوزه‌ی شکسته»، از مهم‌ترین نمایش‌نامه‌های او و از آثار شاخص و ماندگار کلایست برای نخستین بار روی صحنه آمد. موضوع این نمایش «عدالت‌خواهی» به عنوان یکی از محوری‌ترین و مهم‌ترین درون‌مایه‌های آثار هاینریش فن کلایست است. قهرمان این نمایش یک قاضی دادگستری‌ست به نام «آدام» که در یک نزاع حقوقی بر سر یک کوزه‌ی شکسته ناگزیر می‌شود خودش را محکوم کند. کلایست در این نمایش‌نامه‌ی کمدی موفق می‌شود از طریق یک کوزه‌ی شکسته و نسبتاً بی‌ارزش همه‌ی روابط خانوادگی و مناسبات اجتماعی و دستگاه قضایی در جامعه‌ی آلمان را به چالش بکشد. سپس نمایش‌نامه‌ی «کتی کوچولوی هایلبرون» را در همان سال روی صحنه آورد. در این داستان عشقی کلایست نشان می‌دهد که اگر زنی واقعاً دلبسته‌ی مردی باشد، خانواده نمی‌تواند برای به هم زدن عقد این دو کاری کند. نمایش‌نامه‌ی «شاهزاده فردریش فن هومبورگ» که آن را از بهترین آثار نمایشی کلایست خوانده‌اند، و بی‌تردید یکی از شاهکارهای ادبیات نمایشی آلمان است، در سال ۱۸۲۱ برای نخستین بار روی صحنه به نمایش درآمد. موضوع این نمایش شاهزاده‌ای‌ست که در جنگ از دستور مافوق سرپیچی می‌کند و به مرگ محکوم می‌گردد.
کلایست اما بیش از آنکه نمایش‌نامه‌نویس باشد، استاد بی‌بدیل داستان‌نویسی‌ست. در سال ۱۸۱۰ داستان بلند «میشائیل کوهل‌هاوس» را منتشر کرد که منتقدان آن را شاهکار کلایست در داستان‌نویسی خوانده‌اند. این داستان که به لحاظ مضمون و نه سبک به «تنگسیر» نوشته‌ی صادق چوبک و «کلیدر» نوشته‌ی محمود دولت‌آبادی شباهت دارد، داستان بازرگانی‌ست به نام کوهل هاوس که به ناحق دو اسب از او باج می‌گیرند تا به او جواز ورود به شهر را بدهند. وقتی بازرگان به محکمه شکایت می‌برد و درمی‌یابد که از عدالت خبری نیست، یاغی می‌شود و عده‌ای از جانبازان و جنگ‌زدگان و غارت‌شدگان و ولگردان را با خود همدست می‌کند و کار آن‌چنان بالا می‌گیرد که هر دم ممکن است دولت را ساقط کند.
از سال ۱۹۳۵ تاکنون داستان بلند «میشائیل کوهل‌هاوس» و نمایش‌نامه‌ی «کوزه‌ی شکسته» بارها بر صحنه‌ی تآترها و سینماهای آلمان به نمایش درآمده است. یکی از معروف‌ترین فیلم‌هایی که بر اساس داستان بلند «میشائیل کوهل‌هاوس» ساخته شده، اثر کارگردان نام‌آور سینمای آلمان، فولکر شلوندورف است که نخستین بار در سال ۱۹۶۹ اکران شد. اما مناقشه‌انگیزترین و انقلابی‌ترین اثر هاینریش فن کلایست «مارکی فون او» ست. Marquise von O) ) کلایست در این اثر یک زن بیوه را نشان می‌دهد که در اثر سهل‌انگاری باردار می‌شود و با این تمهید عرف و اخلاق مسلط در جامعه‌ی آلمان را به چالش می‌کشد. از این اثر به عنوان نخستین خیزش‌های فمنیستی در ادبیات آلمان یاد می‌کنند.
کلایست در سال۱۸۱۱ در حالی‌که فقط ۳۴ سال داشت به اتفاق معشوقه‌اش، هنریته فوگل که به سرطان مبتلا بود خودکشی کرد. گور این دو دلداده در ساحل دریاچه‌ی «وان» قرار دارد و از آن زمان تاکنون، بیست و یکم نوامبر هر سال دلداگان جوان به سر قبر نویسنده‌ی ناکام و نابغه و معشوقه‌اش می‌روند و شعری عاشقانه را که خودشان سروده‌اند، بر سر قبر آنان می‌گذارند. این یک سنت زیبا و دیرینه در آلمان است.
کلایست نویسنده‌ای بود عدالت‌جو که فاشیست‌ها در زمان امپراطوری سوم از او سوءاستفاده‌ی تبلیغاتی کردند. در نوامبر سال ۲۰۰۸ موزه‌ی هاینریش فن کلایست در فرانکفورت (کرانه‌ی رود اودر) نمایشگاهی به موضوع رابطه‌ی فاشیست‌ها با هاینریش فن کلایست اختصاص داد. یوزف گوبلز، وزیر تبلیغات هیتلر پس از آنکه «شاهزاده هومبورگ» کلایست را خواند، در سال ۱۹۴۱در دفترچه‌ی خاطراتش نوشت: «کلایست، چه مردی بود این کلایست». لنی ریفزن‌اشتال، کارگردان نام‌آور آلمانی که به رغم نبوغش در سینما با فاشیست‌ها همکاری تنگاتنگی داشت، قصد داشت از روی یکی از آثار کلایست فیلم بسازد، اما این پروژه در اثر جنگ ناتمام ماند. یکی از موضوعات مهم نقد ادبی در آلمان پژوهش آثار هاینریش فن کلایست با توجه به علاقه‌ی فاشیست‌ها به آثار اوست.
آثار هاینریش فن کلایست در مجموع هنجارشکن و ویرانگر و در جهت مقابل عرف و اخلاق مسلط زمانه‌اش قرار دارد. او نه به زیباشناسی عصر گوته که مبتنی بر نیک‌سرشتی انسان بود و از سویه‌ی‌های قوی تعلیمی برخوردار بود اعتقاد داشت و نه گذشته‌نگری دوران رمانتیک را می‌پذیرفت. هاینریش فن کلایست به یک معنا معاصر زمانه‌اش نبود. او تلاش می‌کرد با به بازی گرفتن و به شوخی گرفتن هنجارهای اجتماعی و با طنز اقتدار دستگاه زیباشناسی مسلط و رسمیت‌یافته در زمانه‌اش را بشکند و دورویی و فریبکاری طبقه‌ی متوسط را نشان دهد. برجسته‌ترین لحظه‌های زندگی در نظر کلایست هنگامی بود که فرد بر همه‌ی مناسبات اخلاقی و اجتماعی پشت پا می‌زند و به قصد عدالت‌خواهی بر نظم مسلط عصیان می‌کند. کلایست یک نویسنده‌ی گوشه‌گیر، حاشیه‌نشین و انقلابی بود.